Lugar poblado por cántabros, romanos y visigodos fue baluarte en la dominación árabe (de esta  época sólo quedan los nombre de algunos pueblos: Cordovilla, Zalima…) villa de gran importancia en la Edad Media.El 14 de Mayo de 1255, siendo rey Alfonso X El sabio y estando en Aguilar, la declara Villa Realenga, y señala sus términos. Este es el Primer Fuero Real de Castilla (después sería Sahagún) y actualmente forma parte de los fondos del Museo Hispanic Society of New York (catálogo 1953). La villa permanecerá con este privilegio hasta 1332.Desde 1252 hasta 1369 fue cabecera de una de las más extensas y pobladas merindades de Castilla, contando con 262 localidades. 

Actualmente algunas de ellas en las provincias de Palencia, Burgos y Cantabria.Don Pedro, hijo de Alfonso XI, fue señor de Aguilar y de los términos de Liébana y la Pernía. El último hijo de este monarca, que tuvo el señorío de la Villa, fue don Tello (fundador de Markina, Elorrio y Gernika) quien lo conservó hasta su muerte en 1370.Los Reyes Católicos instituyeron el Marquesado en Aguilar, a favor de Garci Fernández Manrique en 1480 (I Marqués de Aguilar). Es en este punto, cuando la historia de Aguilar discurre a vida y obra de sus Marqueses, que siempre sirviendo celosamente al soberano correspondiente, gobernaron esta Villa hasta el siglo XVII.Del 22 al 26 de octubre de 1517 permaneció por primera vez en Aguilar, en el Palacio de los Marqueses, el futuro emperador Carlos V y su hermana Leonor. Fueron recibidos por nobles y grandes de España. Tras ser nombrado emperador, Carlos V desembarca en Laredo (Cantabria) a su regreso de Alemania. Se queda por segunda vez en Aguilar los días 30 y 31 de julio de 1522. Visitó el sepulcro de Bernardo del Carpio, valiente y esforzado caballero, vencedor de la Batalla de Roncesvalles, situado junto al Monasterio de Santa Mª la Real, llevándose su espada. Actualmente se encuentra en la Real Armería de Madrid con el nº 1698, armario C.

Otro episodio importante fue que el 10 de Agosto de 1519 parte de Sevilla la expedición de Magallanes, junto a Juan Sebastián Elcano y 236 marineros para dar la 1ª vuelta al mundo. Uno de los 30 supervivientes que regresaron el 6 de Septiembre de 1522, fue Juan Martín, natural de Aguilar, a quien la Villa tiene dedicada una de sus plazas.La mejor fuente para conocer Aguilar en el siglo XVIII es el Catastro del Marqués de la Ensenada. En esa época su riqueza la constituía la agricultura y la industria harinera con siete molinos (cuatro pertenecían a Sta. Mª La Real, uno al Capitán Malla, uno del Turruntero y el llamado posteriormente de la Fábrica de Harinas que pertenecía a la Marquesa de Aguilar) y varios batanes para pisar paño y ropa.A principios del siglo XIX, Aguilar también sufre las consecuencias de la invasión francesa, sobretodo el Monasterio de Santa Clara que fue quemado por las tropas napoleónicas.

En 1921 Don Miguel de Unamuno visita Aguilar, y escribe un artículo sobre la Villa que incluiría en su libro “Andanzas y Visiones Españolas”.Entre los años 50 y 60 se construye el embalse de Aguilar, inaugurándose en 1963.En nuestra historia más reciente cabe destacar la industria galletera en la Villa. En los años 60 hubo en Aguilar cinco fábricas de galletas: Gullón, Ruvil, Fontaneda, Tefe y Fontibre. (9 de cada 10 galletas que se consumían en España salían de las galleteras aguilarenses).En la actualidad existen tres galleteras en la Villa: Gullón 1, Gullón 2 y Horno de Galletas Aguilar (Grupo Siro).